赤壁大战

当时，诸葛亮刘表因妻家所影响，对长子刘琦渐渐不悦。刘琦十分敬重诸葛亮，数次向诸葛亮请教自安之术，但诸葛亮每每推辞，刘琦便在一次饮宴时，用上屋抽梯的办法，迫使诸葛亮授以对策，诸葛亮便反问刘琦：“君不见申生在内而危，重耳在外而安乎？”刘琦明白他的意思，正好黄祖被孙军杀害，刘琦便自荐为江夏太守，出走江夏。

208年八月，刘表病逝，其二子刘琮继位，听到曹操南下的消息，遣使投降。刘备在樊城知道后，率军队和百姓南逃，曹军在当阳长坂坡追上刘军，徐庶之母被捉，徐庶只好向曹操投降。刘备到达夏口，而孙权之前又派鲁肃到来观察情况，亮主动请缨出使向孙权求救。到达柴桑后，诸葛亮面见孙权，先用二分法给孙权两个选择：“若能以吴、越之众与中原抗衡，不如早与之绝”，另一个选择则是激将法：“若不能当，何不按兵束甲，北面而事之？”孙权反问诸葛亮为何刘备不投降，诸葛亮便抬高刘备身价，说刘备有气节，绝不投降，以向孙权显示刘备的决心。

孙权大怒，誓言不会向曹操投降，但却也担心刘备还有多少兵力战斗。诸葛亮最后才分析两军的情况，先说出自军散兵归还和关羽水军有万人，加上刘琦凡江夏士兵亦不下万人；再说出曹军远来疲弊，追刘备时，又用轻骑一日一夜行了三百多里，正是“强弩之末，势不能穿鲁缟”；而且北方人不习水战，荆州百姓又是被逼服从曹操，不是心服；最后肯定的说曹操必定可打败。 裴松之认为在诸葛亮游说孙权之前，鲁肃已经替孙权做了政治方面的打算，为之晓以利害并力战曹操，而后孙权已经接受了鲁肃联刘抗曹的政治方略，孙权联刘抗曹的军事选择并非完全处于诸葛亮的外交才能，本谋为鲁肃。派周瑜、程普、鲁肃等率三万水军，与曹操开战。诸葛亮便随军回到刘备处。十一月，曹操在赤壁之战大败，回师北还。